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995년 : 고려 성종 15년에 10도 설치. 중원도와 하남도가 현재의 충청도와 범위가 비슷하다.
1106년 : 양광충청주도 (예종 원년)
1171년 : 양광주도, 충청주도 (명종 원년)
1217년 : 충청도 (고종 4년)
1314년 : 양광도 (충숙왕 원년)
1356년 : 충청도 (공민왕 5년)

1392년 : 고려 멸망, 조선 건국.
1413년 : 태종 때에 8도 설치.

조선 시대에는 이름이 엄청 자주 바뀌는데, 나무위키에서 확인해볼 수 있다.
1505년 : 충공도(연산군 11년)
1540년 : 청공도(중종 35년)
1550년 : 청홍도(명종 5년)
1612년 : 충홍도(광해군 4년)
1613년 : 공홍도(광해군 5년)
1628년 : 공청도(인조 8년)
1646년 : 홍청도(인조 24년)
1658년 : 충홍도(효종 9년)
1661년 : 충공도(현종 2년)
1680년 : 공청도(숙종 6년)
1681년 : 공홍도(숙종 7년)
1689년 : 충홍도(숙종 15년)
1735년 : 공홍도(영조 11년)
1777년 : 공충도(정조 1년)
1778년 : 홍충도(정조 2년)
1804년 : 공충도(순조 4년)
1817년 : 공청도(순조 17년)
1817년 : 공충도(순조 17년)
1862년 : 공충도(철종 13년)
연산군부터 철종까지 인종, 선조, 경종, 헌종 단 4명의 왕때만 충청도라는 이름을 유지했다.

1895년 : 23부제 실시. 이때의 충청도에 해당하는게 공주부, 홍주부, 충주부임.
공주부 : 공주, 청주, 천안, 목천, 직산, 진위, 평택, 안성, 양성, 회덕, 진잠, 연기, 전의, 은진, 연산, 노성, 석성, 부여, 문의, 보은, 회인, 옥천, 청산, 영동, 황간, 금산, 진산 
홍주부 : 홍주, 결성, 예산, 덕산, 대흥, 서산, 해미, 태안, 청양, 정산, 아산 온양, 신창, 당진, 면천, 보령, 남포, 서천, 비인, 한산, 임천, 홍산
충주부 : 충주, 원주, 제천, 청풍, 단양, 영춘, 음성, 진천, 괴산, 연풍, 청안 여주, 이천, 음죽, 용인, 양지, 죽산, 평창, 정선, 영월

1896년 : 23부제를 폐지하고 8도를 13도로 나눔. 이때 충청도는 충청남도와 충청북도가 됨. 그리고 이때 금산이 전라북도로 넘어감.

1914년 : 일제의 부군면 통폐합으로 대전, 천안, 홍성, 서산, 논산, 서천, 청양, 당진, 부여, 예산, 아산, 보령, 연기로 2~3개 정도의 군끼리 통합을 했다. 이와중에 홍주는 공주와 일본어 발음이 같다는 이유로 홍성으로 바뀌게 된다.
1914년 : 부군면통폐합 때, 충청남도 평택군은 경기도로 넘어가고 경기도 진위군과 합쳐져 진위군 소속이 되었다.

1931년 : 대전군 대전면이 대전읍으로 승격.
1932년 : 충남도청이 공주에서 대전으로 이전.
1935년 : 대전군 대전읍이 대전부로 승격되고, 나머지 대전군은 대덕군이 됐다.
1949년 : 대전부를 대전시로 개칭.
1950년 : 6월 28일 부터 7월 14일까지, 전쟁 중에 대전이 임시수도가 됨.
1962년 : 금산군이 전라북도에서 충청남도로 재편입.
1977년 : 대전시 중구, 동구 설치.
1988년 : 대전시 서구 분구.
1989년 : 대전시와 대덕군이 합쳐져 대전직할시로 승격. 그리고 서구에서 유성구를, 동구에서 대덕구를 분구.
1991년 : 대전지하철 기본계획이 수립됨, 충청권 최초이다.
1995년 : 대전광역시가 됨.
1995년 : 청주시에 흥덕구와 상당구 설치.
1995년 : 도농복합 정책에 따라 충주시+중원군=충주시, 제천시+제천군=제천시, 온양시+아산군=아산시, 공주시+공주군=공주시, 서산시+서산군=서산시, 대천시+보령군=보령시, 천안시+천안군=천안시로 통합하게 된다.
일제때 부터 도심과 농촌이 분리됐었는데, 분리된 도심은 지속적으로 성장하는 와중에 땅이 모자라 성장이 지연되기도 했고, 도심만 빠져나가고 남은 농촌은 발전이 불가능했기 때문이다.
1996년 : 대전 지하철 1호선 착공.
2002년 : 16대 대통령 선거에서 새천년민주당의 노무현 후보가 충청권에 행정수도를 건설하겠다는 공약을 발표
2003년 : 논산시 두마면에 계룡시 설치.
2003년 : 증평읍과 도안면이 괴산에서 분리되어 증평군 설치.
2004년 : 헌법재판소에서 행정수도는 관습헌법에 따라 '신행정수도의 건설을 위한 특별조치법'이 위헌 판결을 받고, 행정중심복합도시로 대체하여 추진하게 됐다.
2005년 : 수도권 전철 1호선이 천안역까지 연장됨, 비수도권에 최초로 수도권 전철이 들어가게 됐다.
2006년 : 대전지하철 1호선 1단계 구간이 개통됨.
2007년 : 대전지하철 1호선 2단계 구간이 개통됨.
2008년 : 천안시에 서북구와 동남구 설치.
2008년 : 수도권 전철 1호선이 아산의 신창역까지 연장됨.
2011년 : 당진군이 시로 승격.
2012년 : 연기군과 공주시와 청주시 일부를 합쳐 세종특별자치시로 승격과 동시에 충청남도에서 독립함.
2014년 : 청주시와 청원군이 통합해서 청주시가 됨. 그리고 서원구와 청원구가 신설됨.

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