대통령 사임 이후 제5대 대통령 선거에서 민정당 소속 후보로 출마해 박정희와 맞붙었다. 이 선거에서 윤보선은 박정희의 남조선로동당 전력을 들춰냈고, 이에 박정희는 매카시즘으로 몰아가지 말라며 반격하는 상황이 연출되기도 하였다. '빨갱이 사냥' 때문에 수많은 피해자가 생겼던 경상도(거창 양민 학살사건), 전라도(여수·순천 10·19 사건), 제주도(제주 4·3 사건)에선 이런 종북몰이 수법을 쓰는 윤보선에 대한 반발이 일어나 박정희가 우세하게 되었다. 게다가 윤보선 진영에서 "부산과 대구에는 빨갱이가 많다."는 발언까지 함으로써 영남권이 발칵 뒤집혔다. 여기에 덧붙여 귀족적 성향의 윤보선보다는 서민 출신인 박정희가 농촌이 많았던 영호남 지역에서 지지를 얻기에 더 유리한 것도 있었다.

그 누구보다 집권하고 빨갱이 사냥을 존나 열심히했지만 한 때 과거에는 오히려 빨갱이 사냥에 대한 반감으로 당선된 사람이었음 ㅇㅇ